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Die schon tausendjährige Geschichte des Palastes begann unter der Herrschaft der Mauren. Schon im 11. Jahrhundert wird hier eine Anlage erwähnt. Als im Jahr 1147 Lissabon durch den ersten portugiesischen König Afonso Henriques fällt und die Herrschaft der Mauren endet, geht auch das Schloss in den Besitz der Krone über. König Dinis, 6. König von Portugal läßt das Schloss im Jahr 1281 durch verbleibende, freie Mauren umgestalten. Ihren Einfluss kann man noch heute erkennen. Kleine, offene Innenhöfe um welche sich die Gemächer anordnen, die Fenster und Fliesenverkleidungen sind nur einige Beispiele. Die Pfalzkapelle wurde errichtet und dem heiliogen Geist geweiht. Die Holzdecke und die Keramikfliesen auf dem Boden gehören zu den ältesten Exemplaren für den Mudéjar-Stil in Portugal.
Die spanische Prinzessin Isabella von Aragon, später als heiliggesprochene Rainha Santa Isabel bekannt, bekam Sintra im Jahr 1287 von ihrem Mann König Dinis zugesprochen. Auch sein Sohn König Afonso IV gab die
Im Jahr 1432 wird der spätere Konig Afonso V hier in Sintra geboren, in dem Schloss in dem er auch 1481 stirbt. Sein Sohn Dom João II wird auf dem Platz nördlich des Schlosses zum König proklamiert. Da er ohne Nachkommen stirbt, erbt sein nächster männlicher Verwandter aus einer jüngeren Linie Dom Manuel I, genannt der Glückliche, den Thron. Er erhält in Sintra die Nachrichten der Entdeckung des Seeweges nach Indien und der Entdeckung Brasiliens. Im Jahr 1510 läßt er den manuelinischen Flügel bauen. In den Jahren 1517 bis 1518 wird der Wappensaal fertiggestellt. In der spektakulären Holzdecke befindet sich im Zenrum das Wappen der Könige von Portugal. Darum die Wappen der acht Kinder Manuel I und im Außenkranz die Wappen der 72 wichtigsten Familien Portugals.
Im Jahr 1580 wird Portugal mit Spanien unter Felipe II vereinigt. Erst 1668 wird im Vertrag von Lissabon die portugiesische Unabhängigkeit wieder hergestellt.
Der nun eingesetzte König Dom Afonso VI war aufgrund einer geistigen und körperlichen Behinderung nur eingeschränkt zur Regierung fähig. Er hatte auch keine Nachkommen mit seiner Ehefrau Maria Francisca Isabel von Savoyen. Diese verliebte sich in seinen jüngeren Bruder Dom Pedro II. Sie zwangen den König in Exil zu gehen, später stand er in Sintra bis zu seinem Tod für 9 Jahre unter Hausarrest. Die Ehe wurde annuliert, Maria Francisca und Dom Pedro II heirateten, Pedro wurde zum Prinzregenten ernannt und wurde nach dem Tod seines Bruders König von Portugal.
Im Jahr 1755 wird das Schloss durch das Erdbeben von Lissabon beschädigt, erst 1784 bis 1787 werden großangelegte Restaurierungsmaßnahmen getroffen.
1910 wird die Republik ausgerufen und das Schloss als nationales Denkmal deklariert, 1955 klassifiziert die UNESCO Sintra als Kulturlandschaft-Weltkulturerbe.
